Ini ialah senarai ester estrogen atau prodrug ester estrogen. Ia termasuk ester serta eter bagi estrogen steroid seperti estradiol, estron dan estriol, dan estrogen bukan steroid seperti stilbestrol, sebagai contoh, dietilstilbestrol dan heksestrol.
Esters estrogen steroid
Ester estradiol
Dipasarkan
Banyak ester estradiol telah dipasarkan termasuk ester utama di bawah:[1][2]
- Estradiol asetat (Femring, Femtrace, Menoring)
- Estradiol benzoat (Agofollin Depot, Progynon-B; Duogynon, Primosiston, Sistocyclin)
- Estradiol sipionat (Depo-Estradiol, Depofemin, Estradep; Cyclofem, Lunelle)
- Estradiol dipropionat (Agofollin, Di-Ovocyclin, Progynon-DP; EP Hormone Depot)
- Estradiol enantat (Perlutal, Topasel, Unalmes, Yectames)
- Estradiol undesilat (Delestrec, Progynon Depot)
- Estradiol valerat (Delestrogen, Progynon Depot, Progynova; Gravibinon, Mesigyna, Mesygest)
- Poliestradiol fosfat (Estradurin) (ester estradiol bentuk polimer)
Ester kurang lazim di bawah juga dipasarkan:[1][2]
- Kloksestradiol asetat (Genovul; ester diasetat kloksestradiol, atau estradiol 17β-kloral hemiasetal eter)
- Estradiol benzoat butirat (Redimen, Soluna, Unijab, Unimens)
- Estradiol butirilasetat (Follikoside)
- Estradiol dibutirat (Triormon Depositum)
- Estradiol dienantat (Climacteron, Lactimex, Lactostat)
- Estradiol diundesilat (Estrolent; Trioestrine Retard)
- Estradiol diundesilenat (Etrosteron)
- Estradiol furoat (Di-Folliculine)
- Estradiol hemisuskinat (Eutocol; Hosterona)
- Estradiol hemihidrat (Estrofem)
- Estradiol heksahidrobenzoat (Benzo-Ginoestril A.P., BenzoGynoestril Retard, Ginestril-15-Depot, Menodin, Tardoginestril)
- Estradiol palmitat (Esmopal)
- Estradiol fenilpropionat (Dimenformon Prolongatum; Estandron Prolongatum, Lynandron Prolongatum, Mixogen)
- Estradiol pivalat (Estrotate; Estrotate with Progesterone)
- Estradiol propionat (estradiol 17β-propionat) (Acrofollin, Akrofollin, Follhormon)
- Estradiol propoksifenilpropionat (Durovex)
- Estradiol stearat (Depofollan)
- Estradiol sulfat (sebahagian kecil estrogen berkonjugat (Premarin))
Ester mustard nitrogen estradiol di bawah ialah agen antineoplastik sitostatik, dan tidak pernah dipasarkan:[1][2]
- Estramustina fosfat (Emcyt, Estracyt; estradiol 3-normustina 17β-fosfat)
Tidak pernah dipasarkan
Sebilangan ester estradiol yang tidak pernah dipasarkan termasuk:[2]
- Estradiol 3-furoat[3]
- Estradiol 3-propionat (tidak dikelirukan dengan estradiol monopropionat (estradiol 17β-propionat))
- Estradiol 17β-(1-(4-(aminosulfonil)benzoil)-L-prolina) (EC508)[4][5][6][7]
- Estradiol asetat benzoat[8][9]
- Estradiol 17β-asetat
- Estradiol 17β-benzoat
- Estradiol asetilsalisilat (estradiol 3-asetilsalisilat)[10][11]
- Estradiol antranilat (estradiol 3-antranilat)[10][11]
- Estradiol arakidonat
- Estradiol benzoat siklooktenil eter (estradiol 3-benzoat 17β-siklooktenil eter; EBCO)[12][13]
- Estradiol kaprilat (estradiol oktanoat)[14][15]
- Estradiol siklooktil asetat (E2CoA)[16]
- Estradiol dekanoat (estradiol 17β-dekanoat)[17]
- Estradiol diasetat
- Estradiol dibenzoat
- Estradiol disipionat
- Estradiol dioleat
- Estradiol dipalmitat
- Estradiol distearat
- Estradiol disulfat
- Estradiol glukuronida
- Estradiol sulfat glukuronida
- Estradiol linoleat
- Estradiol oleat
- Estradiol fosfat
- Estradiol salisilat (estradiol 3-salisilat)[10][11]
- Estradiol sulfamat (E2MATE; J995, PGL-2, PGL-2001, ZK-190628; estradiol-3-O-sulfamat)
- Estradiol undesilenat (SH-368)
- Estrapronikat (estradiol 3-propionat 17β-nikotinat; Trophobolene, Trophoboline)
- Orestrat (estradiol 3-propionat 17β-(1-sikloheksenil) eter)
Ester mustard nitrogen estradiol di bawah ialah agen antineoplastik sitostatik, dan tidak pernah dipasarkan:[2]
- Alestramustina (estradiol 3-(bis(2-kloroetil)karbamat), 17-ester dengan L-alanina)
- Atrimustina (KM-2210; bestrabukil, busramustina)
- Mustard estradiol (NSC-112259; klorphenasil estradiol diester)
- Estramustina (Leo 275; Ro 21-8837)
- Estromustina (Leo 271 f; estron 17β-3-N-bis(2-kloroetil)karbamat, kompleks estron-sitostatik)
Ester estron
Dipasarkan
Ester estron yang dipasarkan termasuk:[1][2]
- Estron asetat (Hovigal)
- Estron sulfat (sebagai komponen utama estrogen berkonjugat (Premarin))
- Estropipat (Ogen, Ortho-Est) (garam estrone sulfat dan piperazina)
- Estron tetraasetilglukosida (Glucovex, Glycovex)
Tidak pernah dipasarkan
Ester estron utama lain yang tidak dipasarkan termasuk:
- Estron benzoat
- Estron sianat
- Estron enantat[18]
- Estron enantat asid benzilik hidrazon[18]
- Estron glukuronida
- Estron fosfat
- Estron propionat[19]
- Estron sulfamat (EMATE; J994; estrone-3-O-sulfamat)
- Estron oleat
Ester estriol
Dipasarkan
Ester estriol yang dipasarkan termasuk:[1][2]
- Estriol 3-glukuronida (sebagai komponen estriol berkonjugat (Emmenin, Progynon))
- Estriol asetat benzoat (Holin-Depot)
- Estriol glukuronida (sebagai komponen estriol berkonjugat (Emmenin, Progynon))
- Estriol suskinat (Sinapause, Styptanon, Synapause)
- Estriol sodium suskinat (Pausan, Styptanon)
- Estriol sulfat (sebagai komponen estriol berkonjugat (Emmenin, Progynon))
- Estriol sulfat glukuronida (sebagai komponen estriol berkonjugat (Emmenin, Progynon))
- Estriol tripropionat (Estriel)
- Poliestriol fosfat (Gynäsan, Klimadurin, Triodurin) (ester estriol bentuk polimer)
Tidak pernah dipasarkan
Ester estriol di bawah tidak pernah dipasarkan:
- Estriol diheksanoat
- Estriol dipropionat
- Estriol fosfat (E3P)
- Estriol sulfamat (E3MATE; J1034; estriol-3-O-sulfamat)
- Estriol triasetat
Ester etinilestradiol
Dipasarkan
Ester ethinilestradiol di bawah telah dipasarkan:[1][2]
- Etinilestradiol sulfonat (Turisteron; ethinilestradiol 3-isopropilsulfonat)
Tidak pernah dipasarkan
- Etinilestradiol benzoat – ester 3-benzoat etinilestradiol
- Ethinilestradiol N,N-dietilsulfamat (J271) – ester 3-(N,N-dietil)sulfamat etinilestradiol[20]
- Etinilestradiol pirolidinosulfonat (J272) – ester 3-pirolidinosulfonat ester of etinilestradiol[20]
- Etinilestradiol sulfamat (J1028) – ester 3-sulfamat etinilestradiol[21]
- Etinilestradiol sulfat
Esters esterogen steroid lain
Dipasarkan
Ester estrogen lain di bawah telah dipasarkan:[1]
- Hidroksiestron diasetat (Colpoginon, Colpormon, Hormobion, Hormocervix) – ester 3,16α-diasetat 16α-hidroksiestron
Eter estrogen steroid
Dipasarkan
Sebilangan eter estrogen dipasarkan, termasuk:[22][1]
- Klomestron (Arterolo, Atheran, Colesterel, Iposclerone, Liprotene, Persclerol) – eter 3-metil 16α-kloroestron
- Kloksestradiol asetat (Genovul) – ester O,O-diasetat cloksestradiol (estradiol 17β-kloral hemiasetal eter)
- Mestranol (Devocin, Ovastol, Tranel) (komponen Enovid, Enavid, Ortho-Novin, Femigen, Norbiogest) – eter 3-metil etinilestradiol
- Moksestrol (Surestril) – terbitan 11β-metoksi etinilestradiol (and hence the 11β-methil ether of the 11β-hidroksil derivative of ethinilestradiol)
- Nilestriol (Wei Ni An) – eter 3-siklopentil etinilestradiol
- Promestriena (Colpotrofin, Colpotrophine, Delipoderm) – dieter 3-propil dan 17β-metil estradiol
- Kuinestradol (Colpovis, Colpovister, Pentovis) – eter 3-siklopentil estriol
- Kuinestrol (Agalacto-Quilea, Basaquines, Eston, Estrovis, Estrovister, Plestrovis, Qui-lea) – eter 3-siklopentil etinilestradiol
Tidak pernah dipasarkan
Sebilangan eter estrogen ketar juga tidak pernah dipasarkan, termasuk:[22]
- Kloksestradiol – eter 17β-kloral hemiasetal estradiol
- Estradiol benzoat siklooktenil eter – eter 17β-siklooktenil estradiol 3-benzoat[12]
- Estradiol 3-sakarinilmetil eter – eter 3-(sakarinilmetil) estradiol[23][24]
- Estradiol 3-tetrahidropiranil eter – the 3-(tetrahidropyran-2-il) ether of estradiol[25]
- Estradiol 17β-tetrahidropiranil eter – eter 17β-(tetrahidropiran-2-il) estradiol[25]
- Estron metil eter – eter 3-metil estron
- Mitatrienediol – eter 3-metil 16α-metil-16β-epiestriol
- Orestrat – eter 17β-(1-sikloheksenil) estradiol 3-propionat
Ester estrogen bukan steroid
Ester dietilstilbestrol
Dipasarkan
Ester utama dietilstilbestrol termasuk:
- Dietilstilbestrol dipropionat (Agostilben, Biokeral, Clinestrol, Cyclen, Estilbin, Estril, Neobenzoestrol, Orestol, Oroestrol, Ostregenin, Prostilbene, Stilbestriol DP, Stilboestrolum Dipropionicum, Stilboestrol, Synestrin, Willestrol)
- Fosfestrol (dietilstilbestrol difosfat) (Honvan, Difostilben, Fosfostilben, Fostrolin, Stilbol, Stilphostrol, Vagestrol)
Ester dietilstilbestrol yang kurang lazim termasuk:
- Dietilstilbestrol diasetat (Hormostilboral Stark)
- Dietilstilbestrol dilaurat (Acnestrol-Lotion)
- Dietilstilbestrol dipalmitat (stilpalmitat) (Palmestril, Stilpalmitat)
- Dietilstilbestrol disulfat (Hydroestril, Idroestril)
Tidak pernah dipasarkan
- Dietilstilbestrol sulfat
- Furostilbestrol (dietilstilbestrol difuroat)
- Polidietilstilbestrol fosfat
Serta ester mustard nitrogen berikut:
- ICI-85966 (Stilbostat; dietilstilbestrol bis(di(2-kloroetil)karbamat))
Ester heksestrol
Dipasarkan
- Heksestrol diasetat (Retalon Lingual, Robal, Sintestrol, Sintofolin)
- Heksestrol dicaprilat (dioctanoilhexestrol) (Taston)
- Heksestrol difosfat (Cytostesin, Pharmestrin, Retalon Aquosum)
- Heksestrol dipropionat (Hexanoestrol, Retalon Oleosum)
- Heksestrol fosfat (Retalon Aquosum)
Tidak pernah dipasarkan
Ester heksestrol mustard nitrogen berikut tidak pernah dipasarkan:
- Fenestrol (fenestrol; heksestrol bis[4-[bis(2-kloroetil)amino]fenilasetat)
Ester estrogen bukan steroid lain
Dipasarkan
- Dienestrol diasetat (Faragynol, Gynocyrol)
- Metestrol dipropionat (prometestrol dipropionat, dimetilheksestrol dipropionat) (Meprane Dipropionat)
Eter estrogen bukan steroid
Dietilstilbestrol
Dipasarkan
- Dietilstilbestrol monobenzil eter (benzelstilbestrol) (Monozol, Hypantin, Pituitrope)
- Dimestrol (dianisilheksena, dietilstilbestrol dimetil eter, dimetoksidietilstilbestrol) (Depot-Ostromon, Synthila)
- Mestilbol (dietilstilbestrol monometil eter) (Monomestro atau Monomestrol)
Lihat juga
- Senarai estrogen
- Senarai ester progestogen
- Senarai ester androgen
- Senarai penyediaan hormon seks campuran
Rujukan
- ^ a b c d e f g h IndexNominum2000. Tailor & Francis US. 2000. m/s. 404. ISBN 978-3-88763-075-1. Dicapai pada 29 May 2012.
- ^ a b c d e f g h A. D. Roberts (1991). Dictionary of Steroids: Chemical Data, Structures, and Bibliographies. CRC Press. m/s. 415. ISBN 978-0-412-27060-4. Dicapai pada 20 May 2012.
- ^ Ferin, J. (1952). "Relative duration of action of natural and synthetic estrogens administered parenterally in women with estrogen deficiency". The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. 12 (1): 28–35. doi:10.1210/jcem-12-1-28. ISSN 0021-972X. PMID 14907837.
- ^ "R&D Research". Diarkibkan daripada yang asal pada 2017-09-29. Dicapai pada 2018-06-25.
- ^ Elger W, Wyrwa R, Ahmed G, Meece F, Nair HB, Santhamma B, Killeen Z, Schneider B, Meister R, Schubert H, Nickisch K (January 2017). "Estradiol prodrugs (EP) for efficient oral estrogen treatment and abolished effects on estrogen modulated liver functions". J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 165 (Pt B): 305–311. doi:10.1016/j.jsbmb.2016.07.008. PMID 27449818. S2CID 26650319.
- ^ Ahmed G, Elger W, Meece F, Nair HB, Schneider B, Wyrwa R, Nickisch K (October 2017). "A prodrug design for improved oral absorption and reduced hepatic interaction". Bioorg. Med. Chem. 25 (20): 5569–5575. doi:10.1016/j.bmc.2017.08.027. PMID 28886996.
- ^ Nickisch, K., Santhamma, B., Ahmed, G., Meece, F., Elger, W., Wyrwa, R., & Nair, H. (2017). U.S. Patent No. 9,745,338. Washington, DC: U.S. Patent and Trademark Office. https://patents.google.com/patent/US9745338B2/en
- ^ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans; World Health Organization; International Agency for Research on Cancer (2007). Combined Estrogen-progestogen Contraceptives and Combined Estrogen-progestogen Menopausal Therapy. World Health Organization. m/s. 388–. ISBN 978-92-832-1291-1.
- ^ Vizzone, A.; Murari, G. (November 1966). "[Estradiol esters (3-monobenzoate and 3-benzoate-17-beta-acetat) in the therapy of the surgical menopause syndrome. Experimental and clinical results]". Quaderni di Clinica Ostetrica e Ginecologica. 21 (11): 779–790. PMID 5999221.
- ^ a b c Hussain MA, Aungst BJ, Shefter E (January 1988). "Prodrugs for improved oral beta-estradiol bioavailability". Pharm. Res. 5 (1): 44–7. doi:10.1023/A:1015863412137. PMID 3244608. S2CID 7308414.
- ^ a b c Lokind, Kenneth B.; Lorenzen, Finn Hjort; Bundgaard, Hans (1991). "Oral bioavailability of 17β-estradiol and various ester prodrugs in the rat". International Journal of Pharmaceutics. 76 (1–2): 177–182. doi:10.1016/0378-5173(91)90356-S. ISSN 0378-5173.
- ^ a b Falconi G, Galletti F, Celasco G, Gardi R (November 1972). "Oral long-lasting estrogenic activity of estradiol 3-benzoate 17-cyclooctenil ether". Steroids. 20 (5): 627–38. doi:10.1016/0039-128X(72)90020-7. PMID 4654978.
- ^ Galletti F, Gardi R (April 1974). "Effect of two orally active estradiol derivatives on sulfobromphthalein retention in rats". Pharmacol Res Commun. 6 (2): 135–45. doi:10.1016/s0031-6989(74)80021-4. PMID 4438394.
- ^ Ralph I. Dorfman (5 December 2016). Steroidal Activity in Experimental Animals and Man. Elsevier Science. m/s. 36–. ISBN 978-1-4832-7299-3.
- ^ Janocko, Laura; Larner, Janice M.; Hochberg, Richard B. (1984). "The Interaction of C-17 Esters of Estradiol with the Estrogen Receptor*". Endocrinology. 114 (4): 1180–1186. doi:10.1210/endo-114-4-1180. ISSN 0013-7227. PMID 6705734.
- ^ Dahlgren E, Crona N, Janson PO, Samsioe G (1985). "Oral replacement with estradiol-cyclooctil acetate: a new estradiol analogue. Effects on serum lipids, proteins, gonadotrophins, estrogens and uterine endometrial morphology". Gynecol. Obstet. Invest. 20 (2): 84–90. doi:10.1159/000298978. PMID 3932144.
- ^ Luisi M, Kicovic PM, Alicicco E, Franchi F (1978). "Effects of estradiol decanoate in ovariectomized women". J. Endocrinol. Invest. 1 (2): 101–6. doi:10.1007/BF03350355. PMID 755846. S2CID 38187367.
- ^ a b Gleason CH, Parker JM (1959). "The duration of activity of the benziloil hidrazones of testosterone-17-heptanoate, estrone-3-heptanoate and 17α-hidroksi-progesterone-17-heptanoate". Endocrinology. 65 (3): 508–511. doi:10.1210/endo-65-3-508. ISSN 0013-7227. PMID 13828402.
- ^ George W.A Milne (8 May 2018). Drugs: Synonyms and Properties: Synonyms and Properties. Tailor & Francis. m/s. 1406–. ISBN 978-1-351-78989-9.
- ^ a b Elger W, Palme HJ, Schwarz S (April 1998). "Novel oestrogen sulfamates: a new approach to oral hormone therapy". Expert Opin Investig Drugs. 7 (4): 575–89. doi:10.1517/13543784.7.4.575. PMID 15991994.
- ^ Elger W, Schwarz S, Hedden A, Reddersen G, Schneider B (December 1995). "Sulfamates of various estrogens are prodrugs with increased systemic and reduced hepatic estrogenicity at oral application". J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 55 (3–4): 395–403. doi:10.1016/0960-0760(95)00214-6. PMID 8541236. S2CID 31312.
- ^ a b J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ Patel JU, Prankerd RJ, Sloan KB (October 1994). "A prodrug approach to increasing the oral potency of a phenolic drug. 1. Synthesis, characterization, and stability of an O-(imidomethil) derivative of 17 beta-estradiol". J Pharm Sci. 83 (10): 1477–81. doi:10.1002/jps.2600831022. PMID 7884673.
- ^ Patel J, Katovich MJ, Sloan KB, Curry SH, Prankerd RJ (February 1995). "A prodrug approach to increasing the oral potency of a phenolic drug. Part 2. Pharmacodynamics and preliminary bioavailability of an orally administered O-(imidomethil) derivative of 17 beta-estradiol". J Pharm Sci. 84 (2): 174–8. doi:10.1002/jps.2600840210. PMID 7738796.
- ^ a b Thomas L. Lemke; David A. Williams (24 January 2012). Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. m/s. 1395–. ISBN 978-1-60913-345-0.